烽火连城，江南战火处处，从蜀地到楚地，再从江赣到金陵，近乎没有一处地界能得安宁，反倒是扬州城周边，倒一直显得很安静。
但这种安静在进入十月后，也悄然发生了变化。
十月初四，韩健从江都增派兵马围攻扬州，同时于扬州西城两处城门进行试探性攻城，两军在当天的交战中互有死伤，但江都兵马适可而止，在确定暂时无法攻上城头之后，只是以投石车对城楼投掷大量碎石，造成城内守军的一片恐慌。
最后清点死伤，江都兵马死亡五人，伤六人，韩健估摸了一下城中守军的死伤情况，应该在一百人上下，具体的数字尚且不知。
才稍微的试探性攻城，城内的守军便已经惶惶不安。之后两天，韩健在扬州城除南城外的其余三个方向近乎是日夜袭扰，都没有太实质性的进攻，同样是浅尝即止。城内守军到后面已经形成习惯，但凡听到城外战鼓擂响，就一个劲往外放箭阻止城外兵马靠近城头，每次还很奏效，城中守军日夜都在担惊受怕中，到后面，城墙上放出的箭矢也少了许多。
扬州城在江北已经彻底陷入孤立。
在朱同敬调兵南下后，扬州城内守军已无法形成有效的组织，之前扬州太守隋化被杀，朱同敬安排亲信掌管扬州防务，因朱同敬对扬州的不管不问，到后面还是要靠本来扬州城内的防备体系来守城。司马借最初安排的一系列守城措施，在这时候发挥了效用。
十月初七，新一批的攻城器械运到扬州城下，韩健马上对这批新器械展开使用，发挥到对扬州城的试探性攻城上。
韩健就好像败家子一样，在江南掠夺了大批的粮草和物资之后，北朝兵马军容齐整物资充足，过冬的粮食和衣物被褥都已经备好，北方还有大批的物资调运南下，韩健就好像猫戏老鼠一样，对扬州城展开一场颇为消耗的战争。
若是换做其他的将领，都不敢以这种方式来攻城，很容易打击信心，但韩健就有足够的胆气。
韩健可以说把江北彻底形成几层包围网，加上强大的战船水军，南朝想派兵过江水来援助扬州是难比登天的事。而扬州城内的军民天天都在恐慌不安中度日，韩健还非要围而不打，或者是稍战即退。韩健简直是把扬州城当成是他的试验场，南方风雨不休，韩健好像是非要把自己坑在扬州城一般，就是要天天巡查各军的军务，让将士知道他这个皇帝的存在，也让将士明白，攻城不是朝夕之事。
此时南方司马借的兵马却在逐渐北上，随时要与朱同敬的派出的主力兵马展开交战。
在蜀地，林詹亲率的兵马正在攻打成都，战局也到了胶着的时候，林詹进攻的效率就要比韩健这边高很多。但这丝毫不影响扬州和北朝军队的士气。
十月初八，韩健收到从南方传来的情报，朱同敬派出几路散兵，想试探司马借中军主力的虚实，发动几次袭营，都被司马借轻易化解。此时司马借已趁机占据浙南几座州县，都并非强攻而得，而是靠萧旃和萧翎的威望，接收地方的散兵游勇后，要么趁乱杀进城，要么直接接受地方城池的纳降。
韩健很怕在战场上最后要与司马借决一雌雄，他心中舍不下的是曾经的朋友之义，但他隐隐又期待着司马借能战胜朱同敬，在战场上能一较高下，领略到司马借这些年来的改变。
这几年韩健很希望司马借能早日回到北方来，但就算他曾踏足江北土地，也有机会留下来，他还是选择了归去。到如今司马借有了自己的旗帜，拥有了实际的兵权，这都让韩健心里上感觉到纠结，似乎与司马借的正面一战是无可避免的。
十月初八当晚，韩健再次调兵遣将对扬州城展开虚张声势的进攻。在围三阕一的大前提上，韩健同时派出一些散骑开始对扬州城南的方向展开骚扰，当夜擒获了不少想趁着黑夜渡过江水的城中军将，韩健也从这些人身上得到了不少情报。
就在十月初八当晚的攻城告一段落后，无论是城中守军还是江都军营中的将士都以为夜袭已经解释，该各回各家去休息时，一场真正的攻城战在十月初九凌晨展开。
十月初九凌晨，月黑风高夜色寂寥，上半夜因为遇到袭击而正暗自庆幸命没丢的城中守军，还在黑暗中打着瞌睡。
在之前几天中，虽然城外的兵马日夜都可能会来捣乱，但也坚持着一个原则，就是在后半夜时两军要停战休息，正是在这种惯性思维下，城中的守军也没想到，上半夜袭扰的江都兵马已经撤回大营，却会在后半夜重新集结攻城。
这次攻城一开始，就是没有任何战鼓响动的偷袭，等城中守军反应过来要放箭时，发觉下面的情况不对，黑压压的环境之下，似乎城下全都是人。来攻城的江都士兵，举着很厚实的盾牌，行进速度也不快，在黑夜中也辨别不出盾牌下面到底有多少人，城头上的士兵就是端起弓弩一阵乱射，随后城下开始起火。
火是怎么起来的，城头上的士兵根本就没看清楚，韩健这次的攻城，是趁着夜晚没有月光，而且是阴天干燥的夜晚攻城。
等城墙外起火，火势很快从扬州的护城河外蔓延到护城河内，甚至城头下也被大火所漫延，随着火势起，整个扬州城似乎都被火光所照亮，城头上的士兵这才知道之前缓慢挪动过来的不是举着盾牌的士兵，而是用草绳编织出来的一张“大网”，这张网到底有多大根本辨别不出来，本来草绳下来有江都士兵在牵动着，等草绳靠近护城河后，士兵撤去，将大网所点燃，因为草绳上满是桐油，使得火势一起就收拾不住。
扬州城因为这两个月来为北朝兵马所困，城外的杂草很深，除了向南的官道，其余几面城墙之下基本都为杂草所覆盖。这场火最初是从护城河外烧起来，但很快伴随着杂草的燃烧，连城墙下都满是火光。随后带来的烟雾弥漫，令城头上的士兵简直是在煎熬中渡过。